Tenho entendido que os druidas eram os "líderes" ou "chefes" (a falta de palavras melhores), mas também ouvi que só andavam "de passo", não fixados a um grupo, viajando em pares...

É certo que os antergos Druidas e Druidesas eram figuras de autoridade em muitos campos, como na filosofia, medicina, direito, etc (e religião, claro). Destacavam claramente sobre o resto da população a nível intelectual e talvez isso mais que nada era o que lhes permitia receberem esse título. Pelo que é sabido seguramente ostentavam um poder político de facto sobre os reis e príncipes celtas, algo compreensível pois eram as figuras de referência do saber, "eruditos" e "conselheiros", cuja voz tinha peso, e actuavam também como diplomatas entre tribos e reinos na resolução de conflitos.
Assim, era comum que na sua formação e trabalho peregrinaram e se deslocaram com mais frequência que nenhum outro membro das suas comunidades. Certo é que se deviam ao seu clã, mas a troca de informação e esse relacionamento entre toda a Céltia era algo absolutamente fulcral (e constatável).
Não temos informações, aliás, de se sempre viajavam em companhia ou não, ou em que número. Achamos que dependeria da situação e circunstâncias.