Сделай так, чтобы у вас оказалось какое-то общее дело, требующее совместной работы, и завяжи разговор, мол, это обстоятельства вынуждают знакомиться. Предлагай свою помощь/попроси помощи у него. И пусть таких случаев будет много, чтобы разговоры из вежливости смогли постепенно перейти во что-то более личное.

Не стесняйся

Твоя жизнь, твои проблемы
Либо признайся, а дальше его проблемы
Либо так и сиди, ничего не делая

Думаю это не твой человек, раз он не оказыает особо внимания. Не стоит на нем зацикливаться!