とてもつらい時に、友人に性的な慰めを求めるのはいけないことでしょうか

難しいですね。そういうの僕はよくわからないので。
ただ、とてもつらい→性的な慰め/満足、という回路ができあがってしまうのはとても危ないことだと思います。精神的なものは精神的なレイヤーで解決するべきでしょう。性的な満足が精神的な部分も回復させる面はなきにしもあらずなのでしょうが。
カップルが喧嘩の後にセックスをするとお互いに感度がよくて、そのために身体と心が喧嘩することを覚えてしまうという話を聞いたことがあります。それと近いものを感じてしまいました。
 
「友人に」という部分については、あまり立ち入ったことは申し上げられませんね。
人間関係ってすごくいろいろな形があって、僕の手に負えるものではないように思います。
 
あ、「とてもつらい」の部分が性的な意味なら、そんなもん知るか、です。