今度3回目のデートをする5歳年下の男の子のことが気になってきました。でも5歳も年下なんです。。5歳差は関係ない、あなたといるのは居心地がいいと言ってくれますが、からかわれてるのかな、なんて思ってしまって素直になれません。自分がとびきり可愛いお姉さんだとも思わないので、自信も持てず臆病になってしまいます。

うーん。僕は年上のひとに懐いたり口説いたりしたことはないので(年下も同い年もほとんどないですけど!)よくわからないところがありますが、あまり気にする必要もないと思いますけど。
別に好きな相手なら、まあ5つくらいならただの「年上」で済むのかなあ、と感じます。
 
男の子のほうがちゃんと口に出して言ってくれているのだから、ちゃんと受け止めて微笑んで、慈しんで差し上げるのがお姉さんのおしごとですよ。
それにもしからかわれているのだとしても(男の子のほうのパーソナリティまでは僕にはわかりかねますからね)、ちょっとからかってみたくなるくらいには、あなたがチャーミングだってことなんじゃないでしょうか。
 
変な気恥ずかしさはおさえておくことにして、デート楽しんできてくださいね。
もしかしたらその恋もきっと永遠ではないのかもしれないですが(僕はこういう思想のもとに常にあるのでこういう言い方になります、お気になさらず)、あなたはその男の子がいま持っていない何かを与えて差し上げられるひとなんじゃないかな、って思います。
僕もうだうだいろいろ言ってしまいましたが、まあ普通通りに恋愛なさってください。
(あ、もしかしてあなたが僕より年下なんてことがあれば、どうか青少年保護条例にだけは引っかかりませんよう(一応言いましたからね!)。)