僕の好きな人は普段は明るくてお調子者的な存在ですが、ときおりふっと人を寄せ付けない目をしたり奥底の冷たさを感じさせることがあります。もう付き合いも数年になりますし、友人たちの中ではそれなりに仲の良い方ですが、どこか核の部分には踏み込ませない何かを感じてしまいます。本人は人見知りな部分がある、と言っていますがそれを鵜呑みにしてこのまま交流を続けて入ればいつかこの違和感も消えるのでしょうか。

質問の主題ではないとわかっていますが、まずもって「好きな人」と「付き合いも数年になる」というのが気になってしまいます。
もしかしてそのひとと恋人関係になりたいと思ってらっしゃいますか?
普段はお調子者的な存在ということで、友人関係によって恋愛関係が否定されてしまうタイプだともあまり思えませんが、にしたって重ねてきた時間が長すぎる気がします。
もしそのときがきたとして、あなたは友人関係を壊してしまうリスクを冒せるのでしょうか。
(仮定でこういうことをいうのも申し訳ないですが。)
 
さて本題。
そういう微妙なニュアンス、機微の問題はなかなかどうしてわかりようがないのでお答えしづらいのですが、「このまま交流を続けている」だけでは何も変わらないと思います。あなたがそこに「踏み込ませない何か」を感じているのであれば、お相手は「このラインからは踏み込んでこない友達」として認識しているはずです、付き合いも長いのでしたら。
「踏み込んでこないから友達でいられる」なのか、「友達なのに踏み込んでこない」なのか、はたまた「踏み込んでこないから友達以上の関係になれない」なのかはわかりません。
ただし恋愛関係の形成にもっとも重要なのはタイミングです(この主張をあらゆる質問に対する答えとしてしまっているようで申し訳ない気もしますが、曲げられません)。「このまま交流を続けている」うちに、「このまま」の範疇に入らない外的要因があれば話は大きく変わります。
 
おそらく僕より離れた世代の方ではないでしょうから、数年来の付き合いがあるとはいえ、まだ学生さんとかですかね。卒業で離ればなれになったり、あるいはお仕事をされていても転勤などあるかもしれません。そうした形で友人関係が「このまま」でなくなることも考えられます。
あるいは、あなたやお相手が、いまあなたが想定し得ない方向から色恋沙汰に巻き込まれることだってあり得ます。その場合いずれにせよ、お相手がどう思うかは別として、あなたは何らか動かざるを得ないと思います、その場にとどまるとしても決意が必要だと思います(ところでお相手には恋人はいらっしゃらないのでしょうか)。
 
「告白して付き合うとかやってるのは日本人だけ、ダサい」みたいな言説があって、僕もそこに同調するところが多分にあります(ですがこの国のカルチャーとしてそれを受け入れていたほうが恋愛するにしてもしないにしても楽、という立場です)。
友人関係と恋人関係を峻別したがる人々には、おそらく「告白」という人間関係の清算が必要なのでしょう。その後恋人になるにしてもならないにしても、それは清算としての意味をもちます。
あなたの違和感は、その「清算」と一緒に氷解するほかに道はないのかな、と思ってしまいました。
 
あなたがその人のことを恋愛として好きなのであれば、いつどうやって清算するか。
それはきっといまではないけれど、先延ばししすぎて自分で手を下せないのも辛いかもしれない。
でも、考えておかなければならないことだと思います。