Не стоит

иногда стоит рискнуть я считаю

нет

Стоит попробовать

Только если необходимо расставить все точки над i прямо в моменте. Человек далеко не всегда осознаёт, что он не готов эту правду услышать, чаще всего он надеется услышать то, что ему хочется. Нужно перестать жить иллюзиями и придумывать/додумывать что-то за людьми, додумывать их скрытые мотивы и так далее. Нужно всегда мыслить реалистично и не опираться только на свои воздушные замки; видеть то, что происходит на самом деле, в реальности. Тогда и правду будет слышать куда легче.
Если торопиться некуда, то можно отложить разговор, когда будешь психологически готов.

Да

Стоит

Нет. Какой в это тогда смысл?

Тогда зачем это все?

Стоит. Лучше уже быть ошеломленным от услышанного и сделать соответствующие выводы, чем давать возможность окружающим лгать тебе раз за разом