質問ありがとうございます！

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そうですね～、やはり、自分から率先して行動したり、気遣いがスマートに出来る人は、弟や妹が多い傾向にあるような気がします。
でも、「全然長男っぽくないよね」、とか言われている男性もたくさん知っているので、たまたま「らしい」性質の人がクローズアップされてしまうだけな気も。

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でも、一般的には次男というだけで、恋愛において敬遠されることって少ないと思うんです！
ほら、相続とか介護とか、義両親との同居問題とか、長男の方が不利と言われる材料が多い気がしませんか？
（一昔前にくらべて、あまり長男、次男であることが話題に上ることが少なくなった気もしますけれども。これは地域性もあるかもしれませんね）

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なので、基本的には次男であることは好材料なはず。おそらく、あなたが「おもいっきり次男だよね」というのはあまりポジティブなシーンでは言われていないと思うので、そのシーンであまりよい印象を与えられなかったであろう原因を見直してみればいいと思います。

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個人的な意見ですが、引っ張って言ってくれる＝決断を下す。ということではないような気がします。
なんでも勝手に男性に決められてしまうのは普通、イヤなものですよね。女子がそれを喜ぶのは、彼女が追いかけている立場のときか、ただ面倒くさくてどうでもよくなっている時だけです。

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引っ張って欲しいと言いつつ、自分の意思が完全に無視されるのは寂しいんですよね。ワガママなようですが。

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デートでのお店選びを例にとってみると、別にあなたがお店を決める必要はなくて（女の人が選ぶ位の方がいい）、でも決めるにあたっての運びを、あなたが「仕切る」ことを試みればよいのではないでしょうか？

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つまり、先に女性に「どこのお店に行く？」と言わせない、もしくは、言われた場合は、その後の流れをリードすれば良いわけです。

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①「どこか、気になっているお店とか食べたいものはある？」→具体的な回答があればラッキー
↓
②①が「なんでもいいよ」だったら、ざっくりした選択肢を提示して、絞込み
「洋食と和食ならどちらがいい？」 or 「がっつり食べたい？あっさり目がいい？」
※このときに、自分の体調などを理由になにか希望があれば、添えてみるといいかも
（例）「昨日、飲みすぎたから、できたらさっぱりした食べ物がいいな」
「ランチがイタリアンだったから、それ以外がいいな」
↓
③②の回答によって、選択肢を提示する。
・知っているお店があれば、そこを提案して、連れて行く（その場で電話して空席確認するといいかも）
・お店がたくさん入っているレストラン街などに連れて行き、一緒にメニューや店舗一覧をみて決める
・それもなければ、その場で食べログなどを検索し、評価3.5付近～のお店を調べて、「ここ、気になるから行ってみない？」と提示する

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※事前に、相手のお酒や食の好みがある程度把握できているといいですよね。
この流れでついでに聞いてみるといいかも！

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一応、どのシーンでもお相手の意思確認をした上で承認を取るプロセスを踏んでいます。

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相手の意思も反映した上でのお店選びなので、結果的に期待通りでなくても、あなただけの責任ではありませんし、
ここで、「いいよ」と言っておきながら、希望通りでなかった、などと後で文句を言うような女子は、あまり性格がよろしくないので、気にしなくて良いと思います。

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③の選択肢を提示するところはちょっと難しいかもしれないので、ある程度、事前に情報を仕入れておくといいと思います！

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たとえば、人がFacebookにあげているお店や、ネット記事などで紹介されていて気に入ったお店は、食べログの「行ってみたい」リストに追加しておくとか。過去に行ったことがあり、また行ってもいいなと思ったお店も、「行った」リストに入れておく。

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そもそも、会う場所（町）が決まらない時は、相手の住所や勤務先から１５～30分程度の距離で、お店の選択肢が多そうな町を何箇所か提示したらいかがでしょうか？？

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女性もけっこういい顔したいものだし、優柔不断だったりするので、「どこでもいいよ」ってつい言っちゃったりするんですよね。みんな同じかも。

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私見ですが、優柔不断なのはあまりこだわりが強くなく、柔軟性があるという面もあると思うので、そんなに悪くとらえなくても大丈夫だと思いますよ～！
ワガママで自分の希望しか受け付けない人よりは私は好きかな＾＾

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