Na početku pete sezone, Elena i Caroline krenu na koledž u želji za boljim životom. Matt se nalazi u problemu s vješticama, Damon se brine o Jeremy-ju koji jedini može pričati s Bonnie dok je ona duh, a Stefan se muči u sanduku na dnu jezera. Stefana spasi Quetsia, Silasova ljubav.Naime, Silas je prevario Quetsiu jako davno, i to s Amarom (Eleninom i Katherininom trećom dvojnicom). Sudbina nalaže da svi dvojnici završavaju zajedno, pa tako i Elena i Stefan. Amara je također i "sidro" koje sva supernaturalna bića moraju proći kad umru da prođu na drugu stranu. Nakon što Amara i Silas pronađu mir na drugoj strani, Bonnie postane živa, ali je sidro. Damona zaključava dr.Wes, član društva Augustine. To društvo muči vampire radi znastvenih otkrića, a član je bio i Grayson Gilbert (Elenin stric koji ju je posvojio). Damon priča o svom prijatelju Enzou iz 1950-ih. U međuvremenu zaključavaju i Elenu, ona upoznaje Enzoa, ali se ona oslobodi. Damon i Elena na kraju prekidaju, a Katherine u međuvremenu ubrzano stari jer 'lijek' više nije u njoj. Katherine je na samrti, a njezina kćer Nadia, koja je "putnica" (posebna vrsta vještice), pokušava učiniti sve da ona ne umre. Katherine na kraju kao "putnica" ulazi u Elenino tijelo i preuzima kontrolu njezinim tijelom. Katherine u Eleninom tijelu prekida s Damonom i pokušava osvojiti Stefana. Prekinuvši s Elenom, Damon je opet krvoločan i pokušava ubiti dr. Wesa zajedno s Enzoom, ali dr.Wes ga pretvori u vampira koji ubija ostale vampire. Umiru Damon i Bonie :-)Stelena ^^