Primeiro seja você mesma; É muito importante olhar os sinais dele para saber se há chances de se dar bem no fim da história ou se é melhor desistir antes mesmo de tentar. Em primeiro lugar, é fundamental que ele demonstre um mínimo de interesse por você. Agora, se ele vive feliz e só tem olhos para a namorada, a história fica bem mais complicada.
Seu medo geralmente é de tentar ou de não conseguir?
Na verdade, quando é algo que realmente quero, costumo tentar, independentemente do resultado, a não ser quando é algo que possa prejudicar outras pessoas. E não conseguir é algo normal, que pode acontecer (assim como pode dar certo). ;) Ou seja, via de regra, não há por que ter medo.