Ask @CVoadores:

Caralhosos, o que fazer quando o cara que é timidão quer tentar chegar numa garota? Contem as suas experiências e dicas.

Cara, você chegou atrasado para sua pergunta ser respondida no ~~cast~~. Porém a dica é: Tem uma garota que você quer chegar? Chegue em várias outras primeiro. Você não vai ter tanto receio das anteriores já que não são a que você "quer de verdade" e quando for a vez da escolhida, será apenas mais uma. E não importa se você vai ser rejeitado por essas garotas. Ser rejeitado uma vez dói. Ser rejeitado dezenas de vezes já vira diversão (com alguns sucessos que vão invariavelmente acontecer aqui e ali, claro). Logo você não vai mais ligar pra isso e a timidez vai sumir. Deu certo comigo =*

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