Как лучше всего попросить у парня его толстовку? Может намеком или ждать когда предложит сам?
Если это твой парень, то в чем вообще проблема, просто берёшь у него толстовку и всё, а если он тебе просто симпатизирует, вернее, его толстовка, то купи себе такую в магазине?